Nella navigazione marittima ed aerea e nel trasporto su strada procede incessante lo sviluppo dell’automazione, che produrrà nel tempo una remotizzazione del controllo della guida o della condotta su tutti i tipi di strada o di ambiente aereo o acqueo, in tutte le gamme di velocità e in tutte le condizioni ambientali. A tal riguardo, il presente contributo si occupa di analizzare il progressivo aumento della automazione dei mezzi di trasporto ed i differenti profili di responsabilità derivanti dall’impiego di mezzi di trasporto altamente automatizzati o autonomi e le relative coperture assicurative. In particolare, l’assicurazione della responsabilità degli APR per danni a terzi, le coperture assicurative per le unmanned ships, l’assicurazione del veicolo a guida autonoma. Prende poi in considerazione la disciplina della copertura assicurativa obbligatoria della responsabilità da conduzione di veicoli altamente automatizzati o autonomi nella normativa tedesca e nel Automated and Electric Act 2018 inglese, nonché i nuovi orientamenti europei in tema di guida autonoma. Analizza, inoltre, la normativa italiana su soluzioni di Smart Road e di guida connessa e automatica; il rischio di attacco informatico con mezzi di trasporto unmanned e la relativa copertura assicurativa; le buone pratiche e le raccomandazioni ENISA in materia di cyber security nei veicoli smart. Presenta, infine, alcune considerazioni conclusive sull’incidenza della completa automatizzazione del mezzo di trasporto nel processo decisionale umano: il dilemma etico e le sue possibili conseguenze in materia di assicurazione dei rischi.