Riprendendo le interviste qualitative effettuate da studenti universitari agli operatori istituzionali, economici e culturali delle città di Gorizia e Nova Gorica, l’articolo analizza il presente e il futuro delle relazioni transfrontaliere tra le due città. Partendo dai problemi individuati come più rilevanti per il territorio transfrontaliero, l’autore li contestualizza proiettandoli in uno spazio di scenario rappresentato da quattro contesti operativi considerati strategici nelle dinamiche transfrontaliere (rapporti istituzionali, progettualità, rapporti interpersonali, qualità della vita) e dodici criticità che influiscono negativamente sulle trasformazioni di questi contesti e che vengono poi tradotte in proposte di soluzione. Infine, viene confrontata la percezione del presente di allora (2017) con quanto realizzato nel corso degli anni successivi, evidenziando una realtà di collaborazione transfrontaliera molto più attiva di quanto è stato percepito (ma auspicato), nonostante la persistenza di alcune criticità.