Dopo un breve inquadramento della formazione culturale e politica di Filippo Càssola (Napoli, 6 agosto 1925 - Trieste, 2 giugno 2006), il contributo esamina il rapporto fra la ricerca scientifica e l’attività didattica del Maestro nel periodo iniziale della Sua carriera di docente di Storia greca e Storia romana. Vengono prese in considerazione da un lato le due fondamentali trattazioni di àmbito greco (La Ionia nel mondo miceneo, 1957) e di àmbito romano (I gruppi politici romani nel III secolo a. C., 1962), dall’altro l’impegno da Lui dispiegato come titolare d’insegnamenti e relatore di tesi di laurea nella Facoltà di Lettere e Filosofia e nella Facoltà di Magistero dell’Università di Trieste. After a short outline of Filippo Càssola’s cultural and political personal history, this essay will examine the nexus between Càssola’s research and teaching activities in the early part of his career as Professor of Greek History and Roman History. The focus will mainly be on Càssola’s two main, and most crucial, publications concerning Greek History (La Ionia nel mondo miceneo, 1957) and Roman History (I gruppi politici romani nel III secolo a. C., 1962) on the one hand and on his commitment as Professor and Tutor in the Facoltà di Lettere e Filosofia and in the Facoltà di Magistero of the University of Trieste on the other.