This contribution offers an analysis of the relationship between the Republic of Venice and the Habsburg empire, which have long competed for the Upper Adriatic, thus creating an irregular “shifting boundary” between their properties. From the second half of the 16th century to the first half of the 18th century, supported by a series of cartographical documents, the geo-historical excursus highlights that, in the empire regions, the limes was conceived more as a border fringe, than as a boundary line dividing two political entities. Indeed, it included within itself regions of different jurisdictions, thus causing many fierce disagreements between the “Leone alato” and the “Aquila bifronte”. Il contributo propone una breve analisi sul rapporto tra la Repubblica di Venezia e gli Imperiali asburgici che per lungo tempo hanno fatto dell’Alto Adriatico l’oggetto del loro contendere, contribuendo a rendere il limite tra i loro possedimenti un “confine ambulante” dalle caratteristiche mobili e irregolari. L’excursus geo-storico dalla metà del Cinquecento alla metà del Settecento evidenzia, con il supporto di alcuni documenti cartografici, come negli Stati di Antico Regime il limes non avesse quel carattere di “linearità” che si è soliti attribuire al confine che divide due entità politiche ma piuttosto un carattere “areale” con andamento discontinuo, tanto da includere al proprio interno anche zone di pertinenza giuridica diversa, motivo questo di numerosi e acerrimi dissidi tra il Leone alato e l’Aquila bifronte.