Cleobulina fu una celebre compositrice di enigmi. Solamente quattro di essi ci sono pervenuti: l’enigma della coppa, l’enigma dell’arte, l’enigma del flauto frigio e l’enigma dell’anno. Appartengono tutti ad una particolare tipologia di enigma che coloro che si interessano agli studi di ricerca folkloristica hanno denominato “vero enigma”, la cui caratteristica principale è quella di far riferimento ad un elemento attraverso una descrizione che o non è calzante oppure contraddice l’esperienza che normalmente abbiamo di esso. Cleobulina non ha proposto alcuna teoria filosofica, ed è forse questo il motivo per cui nessun autore antico si è riferito a lei come ad una filosofa. Come suo padre, potrebbe essere considerata una “sapiente” (σοφή), come viene esplicitamente chiamata da Plutarco nel Simposio dei Sette Sapienti (148d). Malgrado non fosse una filosofa, Cleobulina può essere considerata una figura rilevante nella storia della filosofia antica. Prima di tutto, dal momento che i suoi enigmi furono importanti per lo sviluppo della tradizione degli enigmi dell’antica Grecia, essi ci hanno aiutato a comprendere le prime riflessioni filosofiche sugli enigmi attribuite ad Aristotele e al suo discepolo Clearco. In secondo luogo, Plutarco presenta gli enigmi di Cleobulina come una sorta di intrattenimento simposiale, mentre l’autore anonimo dei Dissoi Logoi utilizza uno di essi come strumento di riflessione filosofica. Sebbene non si sappia se Cleobulina componesse i suoi enigmi per riflettere su questioni etiche, almeno uno di essi è servito a questo scopo. In terzo luogo, gli enigmi di Cleobulina rispecchiano una prospettiva epistemologica singolare, secondo la quale la conoscenza non emerge da nuove scoperte, ma piuttosto da nuovi nessi tra elementi già noti. Questa prospettiva potrebbe essere rilevante per le discussioni filosofiche di problemi epistemologici antichi. Gli enigmi, infatti, ci consentono di acquisire una diversa comprensione di cose già note. Per indovinare la risposta, l’uditore o il lettore devono decodificare le metafore delle apparentemente improbabili o impensabili descrizioni utilizzate negli enigmi, e scoprire a che cosa realmente alludano, trattandosi di cose loro familiari o precedentemente conosciute. Sebbene ciò sia una caratteristica distintiva di tutti gli enigmi, è importante concentrare l’attenzione su quelli formulati da Cleobulina, dal momento che rappresentano esempi di enigmi tra i più antichi.
